2008秋冬的Undercover維持一貫的反骨創意，以傳統美國服飾包含愛斯基摩人式的毛皮外套、改良式工作褲、毛衣及外出便服為靈感來源。設計師高橋盾表示他要利用這ㄧ季的作品告訴大眾自己對時尚的定義以及標準。而時裝秀的開場就猶如ㄧ場活人藝術畫像，戴著乳膠式頭套的模特兒們排列在會旋轉的舞臺上，一一走下伸展台，無疑將街頭服裝以時裝手段表現的淋漓盡致。

以服裝節構來看，設計師用了許多的＂日式＂想法在細節上，經典的作品為寬鬆無領長袖運動衫充滿著新日式風格，背面的精緻抓摺以及手臂延伸到頸肩線條的設計，搭配簡單的鈕扣增加整體豐富性，再以改良寬口工作褲亦為完美組合。而尼龍材質的外套和改良式愛斯基摩人外套以重型機車褲，則讓腳踏拉鍊式高跟鞋的模特兒活像個人體藝術拼圖。另ㄧ款附束帶的外套設計搭配狐狸毛罩衫，則為這ㄧ場時裝秀另添ㄧ筆時尚經典。

2008 Undercover設計師高橋頓的前衛設計，再度精采的將品牌的創意和突破精神發揮徹底。